在今天淩晨進行的聯賽杯第三輪比賽中，麥迪遜作為替補球員出場，幫助熱刺在客場以2-1的比分擊敗了考文垂。麥迪遜是考文垂青年隊的出身，這場比賽讓他回到了自己的家鄉並對陣自己的母隊。比賽結束後，麥迪遜在社交媒體上分享了自己離場的照片，並發表了感言：“無論在哪裏，我都會把心放在哪裏，因為那裏是我的家。作為考文垂青年隊的畢業生，我感到非常自豪和驕傲。隨著年齡的增長，我越來越意識到考文垂對我來說有多麼重要。考文垂是我出生的地方，也是我度過整個童年和青少年時期的地方。” “再次在這座城市踢球的感覺非常特別，我的朋友和家人都在現場（盡管他們大多希望我輸掉比賽）。祝願考文垂本賽季剩下的時間一切順利，永遠感激你們。”