據《倫敦標準晚報》報道，1月7日的比賽中，麥迪遜面臨著艱巨的挑戰，他必須為自己的首發位置而戰。在熱刺以1比2不敵紐卡斯爾的過程中，主教練波斯特科格魯做出了引人註目的排兵布陣調整，其中布蘭登-奧斯汀首次出任第三門將，這讓人頗感意外。而麥迪遜，則被排除在首發陣容之外，這無疑為他在球隊中的出場機會蒙上了一層陰影。

相比於同樣未能出場的比蘇馬和孫興慜，後者因即將迎戰利物浦而選擇休息，麥迪遜的情況則較為復雜。他已經連續三場比賽未能亮相，作為一名英格蘭國腳，這樣的遭遇顯然令人沮喪。波斯特科格魯本來有意在上輪對陣狼隊的比賽中讓麥迪遜登場，但由於他聲稱生病而未能如願，盡管後來證實他身體狀態良好，甚至前往觀看飛鏢世錦賽。

此役的失利讓麥迪遜錯失了在新任英格蘭主帥圖赫爾面前展示自己的機會。圖赫爾親臨現場，目睹了英格蘭幾位球員的精彩表現，麥迪遜必須在一定程度上調整心態，優先為熱刺爭取出場而非國家隊的召喚。

本賽季中，麥迪遜在前九場英超中表現出色，但在隨後的十一場比賽中，他六場被替換下場。這其中的幾場更是令人意外，例如在與伊普斯維奇的較量中，他僅獲得六分鐘的出場時間，對陣切爾西的比賽更是只有短短的十一分鐘。這無疑影響了他的競技狀態。

迄今為止，麥迪遜在各項賽事中為熱刺出場27次，打入8球並完成5次助攻。然而，波斯特科格魯在戰術布置上更偏愛庫盧塞夫斯基和薩爾，這使得麥迪遜的首發位置岌岌可危。主教練認為，輪換與保持最佳身體狀態至關重要。現階段，麥迪遜需要奮起直追，努力爭奪屬於他在球隊中的一席之地。